先從結論開始說起，我喜歡《哪一天我們會飛》對青春歲月的緬懷，但從故事結構到內涵上都存在一定的瑕疵，阻止了它成為一部出色的作品。

作為一個80後，本人都叫食到90年代的水尾，經歷過九七前的中學生活，啟場機場搬遷前我又真係住過附近，會靠在窗外看飛機升降，也曾在中學時代玩過火箭與手擲機。其實與戲中的蘇博文有幾分相似，遺憾我不是讀九龍華仁，當年亦無一個余鳳芝與我一起玩飛機，更唔識分辨38種飛機引擎聲。看到戲中角色們在中學時代的生活點滴，總能找到不少共鳴，勾起不少學生時代的回憶。有個同學執小動物回來偷偷在學校養，幫老師改一個應景花名，借搞學會做PROJECT之名走堂，唱歌詞不搭調的校歌，相信亦有不少人都真的經歷過。

雖經過修飾而浪漫化（戲中返學基本上都係玩課外活動，唔駛理讀書考試成積），但依然令人覺得有真實感。編劇與導演在這方面的取材與修剪方面做得很好。在此不得不說一句，現在香港導演好似只餘下黃修平能拍得出青春片那種青澀味，而不是那種雖然用的演員很青春，但說的內容卻是現實社會的殘酷，年輕人的迷失，吸毒援交童黨背叛等「成年人」的事情。

故事穿插現在與回憶交代得清晰，一開始就在回憶片段用倒敘手法舖排亦見到心思。校園回憶愛情線放得幾輕，主要都係講夢想前途一班同學打打鬧鬧。如果是想追尋那些年學校的戀愛回憶的朋友可能會失望。人到中年想回憶一下年少輕狂的校園歲月的人應該比較受落。

整片的瑕疵就在結局上，蘇博文作為一個高才生又有些高傲的個性在角色設計上，其實並不算太討好觀眾，要令觀對結局有所觸動，其實應該要對蘇博文著墨更多，但可惜描寫蘇博文用心與努力及他如何愛余鳳芝的部份，卻在知道真相之後才展現給觀眾，結果令到前面知道真相時觀眾對角色投入感情不足，加上巧合到令人覺得牽強（排除政治隱喻角度）的人物關係與重逢，令結局感動位推唔到高潮之餘仲多了一種兀突感。

結局另一個問題就是余鳳芝與手工王，他們所代表著都是成功實現了夢想，但發現夢想的現實情況與當初想像的不一樣的人，他們到最後就只是回母校放飛機緬懷過去的回億，而接受現實繼續那種生活，他們所面對的婚姻與工作問題，其實沒有得到解決與釋放。而蘇博文所代表的不能達成夢想的人的結局則更可悲。作為一部主題講述年輕人夢想的電影，一直販賣著青春活潑回憶唯美，結局卻是如此黑暗又現實，實在令人覺得格格不入。

（圖片來源：哪一天我們會飛同學會 FACEBOOK PAGE）